miércoles, 22 de junio de 2011

Resultados de los laboratorios antes realizados

Resultados de Extracción de la cafeína de la bebida de coca- cola
Cumpliendo con los pasos establecidos, los resultados obtenidos fueron los siguientes:
Luego de tener el vaso químico con coca- cola y carbonato de sodio, se procedio a agregarle 60 gotas de cloroformo, el resultado fue la formación de dos capas dentro del tubo de ensayo con el compuesto, esto determinaba que una capa era la cafeína que se extraía de la coca- cola. A
Se procedió a agregarle bicarbonato de sodio y se le agregan 60 gotas más de cloroformo resultando más cafeína extraída.
Puesto en un baño maría, el tubo de ensayo y luego en un baño de hielo o agua fría se formaban pequeños cristales.
Los resultados fueron óptimos, debidos a que se cumplieron con los pasos establecidos.

Resultados de Destilación fraccionada
Cumpliendo paso a paso lo establecido, se obtuvo los siguientes resultados:
250 ml de jugo de piña fermentado
100 ml de H2O
Se pudo apreciar que el destilado de cafeína empezó a una temperatura de 80ºC .
La cantidad de alcohol destilado no fue de gran cantidad, ya que debido a la porción contenida del jugo fermentado en el balón de destilación no era de gran porción.
Sabemos que entre mas fermentado este una bebida mayor es el resultado o contenido del destilado de la muestra. Un destilado más puro y más concentrado.
Resultados de propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos
I-Solubilidad y reacciones
1- Tubo de ensayo con tolueno y agua
Resulto una mescla soluble, se torno la muestra de color rojizo oscuro.
Al añadirle las gotas de agua de bromo, la muestra se torno de color amarillo, y al agregarle lugol
2- tubo de ensayo con xileno y agua
Resulto una mescla insoluble, la muestra se torno de rojizo claro, al momento de añadirle las 2 gotas de agua de bromo la muestra se torno de color amarillo y al agregarle lugol se torno de otro color.

3- tubo de ensayo con hexano mas agua
Al agregarle las 2 gotas de bromo la muestra se torno de color normal en otras palabras no hubo cambios, resulto una muestra insoluble.
4- tubo de ensayo con diesel mas agua
Resulto una muestra insoluble, al agregarle las 2 gotas de agua de bromo no hubo cambios en la muestra
II-Obtención y propiedades químicas de un alqueno
Luego de realizar esta parte del experimento la muestro montada se trono de color chocolate, debido a que se oxido ya que el KMnO4 es un indicador por lo tanto la muestra resulto ser un alqueno. Se percibió que era un gas.
III- prueba de inflamabilidad
El resultado de esta prueba fue que percibimos la llama de color azul del etanol (alcohol) puesto que las llamas de los hidrocarburos fueron de color naranja. Podemos decir que el etanol es más inflamable que los hidrocarburos, por la coloración de la llama que fue azul.
PROPIEDADES Y REACCIONES GENERALES DE LOS ALCOHOLES
1- PRUEVA DE SOLUBILIDAD
• Tubo de ensayo con un mililitro de agua mas etanol, dio una prueba insoluble
• Tubo de ensayo con 1 ml de agua mas terbutanol, dio una prueba soluble
• Tubo de ensayo con 1 ml de agua mas 2 propanol, dio una prueba soluble
• Tubo de ensayo con 1 ml de agua mas alcohol isoamilico, la prueba resulto intermedia, ni soluble ni insoluble
II. OXIDACION
• Al mesclar el K2Cr2O7 + H2SO4 + 1ml de etanol, la muestra se torno de azul marino
• Al mesclar el K2Cr2O7 + H2SO4 + 1ml de alcohol etílico, la muestra se torno de azul marino
• Al calentar estas dos muestras de ambos pasos no hubo cambios.

III- ESTERIFICACION
Al mesclar 1ml de etanol + 1 ml de acido acético + 1ml de acido sulfúrico, se procedió a calentar y luego a enfriar, + solución salina la muestra tomo o desprendió 1 olor a chicle.

IV- REACCION DE YODO FORMO
• 1 ml de etanol + 2ml de agua + 1ml de NaOH + 3N + 4ml solución lugol, se observo que lo que había resultado 1 muestra de color amarillo que formo el CHI3.
• Luego se hiso la prueba usando propanol, ambos dieron el mismo resultado.
• El resultado final fue que la muestra se torno de color amarillo pálido.

Propiedades y reacciones de los alcoholes


Alcoholes

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.
Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como 
fenoles.
Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama 
polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Nomenclatura

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a continuación.
figura 1

También existe la denominación de la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja.
Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4
CH3OH
Metano
Metanol


CH3CH3
CH3CH2OH
Etano
Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los alcoholes mas complejos, así tenemos que la posición del grupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al carbono de la cadena recta mas larga encontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven para comprender: 

Figura 1
Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -olpara el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.
Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijociclo delante del nombre.
A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:
Observe que el etanol tiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está el grupo hidroxilo, por lo que se convietre en un alcohol primario.
Sin embargo el isopropílico tiene dos, y el 1-butílico tres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.
Figura 2

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombres comunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran como ésteres.

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un ángulo de enlace R - O - H de 109.5º, aproximadamente.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an-alogos alcanos y cloruros de alquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos,el oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace están más atraídos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva sobre el hidrógeno:
R O0-
H0+
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las moléculas.
Puente de Hidrógeno R
R - O0- H0- - - - - 0-O
H0+0-O 0+H
R.
La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía para romperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes son líquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.
Solubilidad:
 Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:
Puente de Hidrógeno
R- O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter no polar de la cadena carbonada predomina. La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos -OH. De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.


Propiedades físicas de los alcoholes.

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula.
En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente, ya con mas de 12 son sólidos.
La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con el aumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partir de 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuir de modo que, 
a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la producción de otros compuestos.
Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos de procesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.
Cantidades importantes de 
glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificaciónde las grasas naturales para la producción de jabón. La glicerina se usa extensamente en la preparación de cremas y productos cosméticos.
Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas o azúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolución de etanol hasta del 12% de concentración, que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanol técnicamente puro.
Los mostos, desechos de la destilación primaria para la separación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados.
Del proceso de 
destilación seca de la madera para obtener carbón vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce también como alcohol de madera.
Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.

Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).
Na  +  CH3CH2OH  --------------->  CH3CH2ONa  +   ½H2
Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más que los terciarios.

Reacción con los ácidos.

Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres. Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos es frecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.
CH3OH  +  SO4H2  --------------->  CH3O-SO2-OCH3Metanol   +   Ácido sulfúrico  -----------------> Sulfato de metilo.

Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.

Hidrocarburos aromaticos

Introducción.



Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

Características de los compuestos aromáticos.

Benceno

Propiedades físicas. El benceno es un líquido incoloro, móvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes orgánicos.
Disuelve al iodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centímetros cúbicos.
Punto fusión: 5,5 °C.
Punto ebullición: 80°C.
Fórmula: C6H6. benceno
Peso molecular: 78 gramos.

ENSAYOS EN EL LABORATORIO.

Obtención de benceno.

En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de agua.
Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de ácido benzoico. Se debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza rápidamente debido al carácter higroscópico de exceso de hidróxido de sodio presente.
El producto obtenido se pasa a un matráz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar. Se calienta el balón cuidadosamente con llama directa, pasándola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente.

Combustión.

Técnica: Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustión.
Observación.
  • Es incompleta;
  • Abundante residuo carbonoso;
  • Se desprende materia en suspensión;
  • Arde fácil y activamente.
En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuación que representa la combustión incompleta es:
C6H6 + O2 flecha CO2 + CO + H2O + C
Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior por:
C6H6 + O2 flecha CO2 + H2O

Comportamiento frente a los agentes oxidantes.

Ensayo con permanganato (test de Baeyer).
Técnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato, en medio básico y en frío. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningún carbono-.
Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono.
Técnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la reacción.
Observación. El ensayo es en este caso también negativo. No se observa decoloración del agua de bromo. El núcleo es muy estable y no reacciona con el bromo, que es un electrófilo débil.
-con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reacción, y ésta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la reacción. Éste, reacciona con el bromo para formar una molécula complejada de estructura FeBr4------ Br+, el que ataca al anillo como si fuera un ión bromonio.
FeBr3 + Br2 flecha FeBr4- ----- Br+
La molécula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que actúa como nucleófilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la cinética total-, para formar un carbocatión no aromático intermediario. Éste, que es doblemente alílico, puede representarse en tres estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatión es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable que el benceno del que se partió. La reacción tiene una alta energía de activación, y es relativamente lenta.
En sí, una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un hidrógeno por otro grupo (en este caso un bromo).

Obtención de Nitrobenceno.

Técnica. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a 10 ml de ácido nítrico concentrado, contenido en un matráz de 500 ml..
Se miden en una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 ó 3 mililitros del mismo a la mezcla nitrante. Se controla la temperatura de la reacción para evitar que esta supere los 50° C a 60 °C; en caso de que se supere esta temperatura se podrá enfriar la mezcla de reacción sumergiéndola en un baño de agua fría. Si en cambio, la temperatura bajo de los 50°C, se deberá calentar el recipiente para elevarla. Se repite la operación, agregando una nueva alícuota de benceno, y así hasta agotarlo totalmente. Se agita bien la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de decantación para poder separar la fase ácido del nitrobenceno. Una vez separada la fase ácida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.
Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le agregan al matrás unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Luego se destila en refrigerante al aire, recogiendo el destilado que pasó durante el rango de temperaturas de 200°C-215°C. NO se debe llevar a sequedad pues se destilaría el posible m-dinitrobenceno producido; a demás se corre el riesgo de que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas.

PREPARACION DE NITRO-DERIVADOS AROMATICOS.

Obtención de p-nitrobromobenceno. Técnica. En un tubo de ensayos se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado, y a continuación se le añade 1 ml de bromobenceno. Al agitar el tubo de ensayos, se produce una reacción exotérmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o baño de vapor. Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de p-nitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda la mezcla de reacción.
El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por filtración en un embudo HIRSCH pequeño y se recristaliza en alcohol caliente. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de fusión.
Preparación del m-dinitrobenceno. Técnica. Se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado. Luego se añade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla hasta cercanía del punto de ebullición durante 2 a 3 minutos. Luego se deja enfriar y se vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo.
Finalmente, se filtra y se recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de fusión.

PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO

Técnica. Colocar 300g de ácido sulfúrico fumante en un matráz de medio litro, enfriar con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantación, agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Una vez disuelto éste, se vierte el contenido del matráz en cuatro veces su volumen de una solución saturada de sal común mantenida en hielo. Se la deja reposar durante algunas horas y se filtra la sal sódica del ácido formado. Pulverizar y secar al aire y luego con estufa a 110°C. Calcular el rendimiento.
BENCENSULFONICO

calentamiento global

Propiedades de los hidrocarburos alifáticos y aromáticos.




Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ In saturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos

ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis.
Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.
Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición.
Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.

extraccion de la cafeina de la bebida de cola

Efectos de la cafeina




La cafeína es una sustancia que proporciona una serie de efectos estimulantes, que dependerán en mayor o menor medida de las características individuales de cada persona:
Disminuye la sensación de fatiga y somnolencia.
Aumenta la capacidad de procesamiento mental.
Aumenta el riego coronario y ejerce una acción vasodilatadora.
Estimula la secreción ácida del estómago.
Tiene un marcado efecto diurético.
Es interesante saber que la rapidez con la que el cuerpo absorbe la cafeína es muy variable en función de la persona. De media, nuestro organismo absorbe la cafeína en un plazo de 3 horas aproximadamente pero este margen puede variar en función del consumo de alcohol, la toma de anticonceptivos o el embarazo. Sin embargo, aconsejamos consultar con un especialista en caso de dudas.
Aunque se han atribuido a la cafeína una serie de efectos negativos sobre la salud, con los conocimientos científicos actuales, se puede afirmar rotundamente que el consumo moderado de café en las personas sanas, entre tres y cuatro tazas, en función del tipo de café, es perfectamente aceptable. Así, la Food and Drug Administration (FDA) de Estados Unidos ya clasificó en 1958 la cafeína como sustancia generalmente reconocida como segura y en 1987 reafirmó su posición en el sentido de que una ingesta normal de cafeína, del orden de 300 mg/día en los adultos sanos, no implica riesgos para la salud.
Vean a continuación el contenido en cafeína de las distintas bebidas. Tanto las bebidas refrescantes como el té y el café comparten el mismo principio activo: la cafeína.


 
 Fuente: International Food Information Council (IFIC)
El proceso de descafeinación del café verde consiste en la eliminación de la cafeína contenida en el café. Nestlé confía en su propio proceso de descafeinación natural basado en la utilización del agua como medio para solubilizar la cafeína conservando todo su aroma y sabor.
Este proceso comprende la extracción de la cafeína del café verde mediante agua y el secado final hasta conseguir una humedad igual a la del café verde de origen. Este proceso permite garantizar un contenido mínimo de cafeína y conservar todas sus propiedades aromáticas.
Para aquellas personas que no toleran la cafeína, les recomendamos disfrutar de una buena taza de café descafeinado, soluble o tostado.

extraccion de la cafeina de la bebida de cola




INTRODUCCIÓN
Extracción de la cafeína de bebidas de "cola"
Entre los refrescos más populares destacan los americanos.
En esta experiencia vamos a descubrir parte de su "secreto": extrayendo la cafeína de alguna de esas bebidas que contienen cola.

REACTIVOS:
. Carbonato de sodio
. Cloruro de metileno (Diclorometano)
. Una lata de bebida de "cola"
. Papel indicador
 Erlenmeyer de 500 ml
 Probeta graduada
 Embudo de decantación
 Vaso de precipitado grande
 Vaso de precipitado pequeño
 Cápsula de porcelana
 Vidrio de reloj


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
            Mide con una probeta, el contenido de media lata de una bebida cualquiera de "cola" y colócala en una matraz erlenmeyer de 500 ml.
            Echa pequeñas cantidades de carbonato de sodio para neutralizar el ácido carbónico, presente en estos líquidos, hasta que cese el burbujeo u obtener reacción básica al papel indicador.
            Añádele 20 ml de diclorometano y remuévelo lentamente de 5 a 7 minutos, previniendo la formación de emulsiones.

SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS




OBJETIVOS

Separar tres productos orgánicos en función de su carácter ácido, básico o neutro. Aprender dos operaciones básicas comúnmente utilizadas como son la extracción y la destilación.

INTRODUCCIÓN

En la industria y en el laboratorio no es suficiente con sintetizar una sustancia en un reactor en condiciones óptimas, sino que la separación, concentración y/o purificación del producto deseado son igualmente importantes. Así, además de optimizar las condiciones de reacción en busca de un rendimiento alto, los químicos, ingenieros y demás técnicos dedican muchos esfuerzos a diseñar y controlar los procesos de separación para lograr una recuperación máxima del producto puro con un mínimo coste.

FUNDAMENTO TEÓRICO

Extracción
La extracción con disolventes es una técnica de separación de compuestos (sólidos, líquidos o gaseosos) en la que se aprovecha las diferencias de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente adecuado.
Por otra parte la extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos.
En efecto, un número muy elevado de compuestos orgánicos que poseen carácter ácido no son solubles en agua y sí en disolventes orgánicos; por el contrario, el comportamiento de sus sales metálicas es exactamente el inverso, son solubles en agua e insolubles en disolventes orgánicos. Bastará pues convertir un ácido en su sal sódica, por ejemplo, para hacerlo soluble en agua y extraerlo así del disolvente orgánico en el que se encuentra.

Decantación
El método más habitual de separación de sustancias de distinta densidad se llama decantación. Para realizar esta operación se utiliza un embudo de decantación.
Forma de operar:
1) Asegúrese de que el embudo de decantación está limpio y seco. Colóquelo en el soporte sujetándolo con el aro con nuez. Comprobar que la llave del embudo está cerrada.
2) Colocar en el embudo de decantación el disolvente orgánico con la mezcla de productos. Añadir el líquido de extracción. Al no ser solubles, aparecerán dos fases bien diferenciadas: la orgánica y la acuosa.
3) Tapar entonces el embudo y tomarlo con ambas manos. El embudo debe manejarse con ambas manos: con una se sujeta el tapón y con la otra se manipula la llave. Inclinar el embudo con la llave hacia arriba. Agitar suavemente durante unos segundos. Abrir la llave para liberar el exceso de presión en el interior del embudo. Volver a agitar y volver a abrir.
4) Repetir la agitación una vez más y dejar entonces el embudo situado en el soporte, con el tapón abierto. Esperar hasta que las dos fases se separen nítidamente.
5) Separar ahora físicamente ambas fases, para ello colocar un vaso de precipitados de 100 ml debajo del embudo. Abrir la llave y recoger lentamente la fase más densa hasta observar que la interfase se acerca a la llave. En un segundo vaso recoger la fase menos densa.
Cristalización simple
El proceso de cristalización es el más utilizado como técnica de purificación de sustancias sólidas. Se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un determinado disolvente en caliente que en frío.
Forma de operar:
El sólido que se va a purificar se pone en un vaso de precipitados con el disolvente adecuado y se calienta hasta ebullición. A continuación, para separar las impurezas, la disolución obtenida se filtra a través de un filtro de pliegues en el que quedarán las impurezas insolubles. Cuando se enfríe la disolución filtrada, aparecerá el sólido puro. Para separarlo se filtrará de nuevo, para separar el sólido de las aguas madres, pero en esta ocasión a vacío con trompa de agua, en un büchner-kitasatos.
Es muy importante la elección del disolvente adecuado ya que los compuestos no iónicos no se disuelven apreciablemente en agua salvo si sus moléculas se ionizan en disolución acuosa o si se asocian con las moléculas del agua a través de puentes de hidrógeno.
Un disolvente ideal es aquel que:
-No sea muy volátil.
-No sea inflamable.
-Sea barato.
-No reaccione con el soluto.
-Disuelva gran cantidad de sustancia a purificar a alta temperatura y poca a temperatura ambiente. No disuelva ni en frío ni en caliente las impurezas o bien lo haga sólo en frío.

Filtración
Consiste en hacer pasar la mezcla heterogénea sólido-líquido a través de un embudo provisto de un material filtrante (papel de filtro), con lo que el sólido queda retenido por el papel, por ser los poros de este de un diámetro menor al de las partículas de sólido.
Modo de operar:
Filtración normal: Se lleva a cabo con un embudo cónico y con el papel de filtro liso o como filtro de pliegues. El profesor explicará el más indicado en cada caso.
Filtración a vacío: Para ello se necesita un büchner, un kitasatos y una trompa de agua que va a reducir la presión en el kitasatos lo que va a inducir una rápida filtración. En el büchner se pone el papel de filtro que debe cubrir por completo los orificios pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de la placa büchner, de forma que, al colocarlo, quede totalmente liso y sin arrugas para que no pueda pasar sólido por sus bordes. Esto se consigue humedeciendo ligeramente el papel con unas gotas de disolvente antes de agregar la mezcla a filtrar. La trompa ha de estar conectada al kitasato con la goma y el grifo de agua abierto al máximo. Una vez separados sólido y líquido es conveniente presionar el sólido con un objeto adecuado (puede ser una cucharilla) para que la eliminación del disolvente sea máxima.

Desecación de líquidos orgánicos
Los líquidos orgánicos, que han estado en contacto con disoluciones acuosas, retienen humedad. Esa humedad interfiere en los procesos que se van a seguir posteriormente, por lo que su eliminación es necesaria.
Para su eliminación total se añade, sobre el líquido orgánico, un agente desecante sólido adecuado. La mayoría de los agentes desecantes químicos actúan combinándose con el agua para formar hidratos. Son, generalmente, sales anhidras neutras, como sulfato de sodio o sulfato de magnesio, inertes e insolubles en los líquidos orgánicos por lo que se pueden usar para "secar" cualquier disolución orgánica. El sulfato de sodio presenta una gran capacidad de desecación pues, a temperaturas inferiores a 35 ºC, es capaz de formar hasta un decahidrato: Na2SO4·10H2O.
Modo de operar:
Sobre la disolución orgánica que contiene humedad, se añade una cucharadita del agente desecante, se tapa con un corcho limpio y se agita suavemente de vez en cuando, con lo que desaparecerá la turbidez inicial de la disolución, lo que indica la desaparición de su humedad por absorción de la misma por el agente desecante. Mediante una filtración separaremos sólido y disolución, con lo que esta última ya se encuentra lista para someterla a la técnica de la destilación.

Destilación
La destilación es el método más común e importante para la purificación y separación de líquidos. Este método se emplea para separar dos o más líquidos miscibles de una mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. Se aplica por tanto para separar o para purificar sustancias.
Hay varios tipos de destilaciones, entre ellas destacaremos la simple y la fraccionada.
Destilación simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición de los componentes es grande, mayor de 80ºC, o cuando las impurezas son sólidos disueltos en el líquido a purificar. En este tipo de destilación el líquido se calienta, a presión atmosférica, en un recipiente cerrado que contiene una salida hacia un tubo refrigerado donde se condensan los vapores. Con esta sencilla operación podemos purificar un disolvente , pero no podemos separar completamente dos o más líquidos volátiles.
Destilación fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de ebullición es demasiado pequeña para que una destilación simple resulte eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la práctica se emplea una columna fraccionada, a través de la cual la fase de vapor y la fase condensada fluyen en direcciones opuestas. De tal manera que el vapor a medida que asciende por la columna es cada vez más rico en el componente más volátil.
La eficiencia de tales columnas se expresa en platos teóricos. Un plato teórico se define como la unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separación que una destilación simple y se expresa a menudo en centímetros de altura de la columna.
Forma de operar
Realice el montaje conforme al esquema de la figura 1, teniendo en cuenta las siguientes instrucciones:
- Al fijar las piezas de vidrio con pinzas o nueces metálicas, se apretará suavemente; si se fijan piezas metálicas se apretará fuertemente.
- La parte inferior del termómetro ha de quedar a la altura de arranque del vástago lateral de forma que todo el bulbo de mercurio quede bañado por el vapor ascendente.
- Las uniones entre las distintas piezas del montaje han de ser perfectas para evitar las fugas.
- La entrada y salida de agua en el refrigerante se hará de forma que el agua circule en contracorriente con el vapor que circula por dicho refrigerante.
- Se introduce la mezcla a destilar con ayuda de un embudo cónico en el matraz de fondo redondo, así como un trocito de porcelana porosa para homogeneizar la ebullición.
No se inicia el calentamiento hasta que no circule agua por el circuito de refrigeración

Comenzado el calentamiento se anota la temperatura que marque el termómetro cada minuto. La temperatura irá aumentando hasta que comience la destilación del componente más volátil, permaneciendo prácticamente constante la temperatura mientras destila este primer componente. Cuando la temperatura comience a descender se da por concluida la destilación.
La destilación debe realizarse lentamente pero sin interrupciones, procurando que siempre haya una gota de condensado en la base del termómetro.
En la figura de la página siguiente se representa un equipo de destilación fraccionada como el que se va a utilizar en esta práctica.

MATERIAL Y PRODUCTOS

Material:
Embudo de decantación, erlenmeyers, vasos de precipitados, büchner-kitasato, papel de filtro, embudo cónico, equipo completo de destilación: matraz esférico, refrigerante de bolas y recto, cabeza de destilación, termómetro, tubo colector, gomas de refrigerante.

Productos:
Disolución en diclorometano (CH2Cl2) de tres compuestos: neutro, básico y ácido
HCl (2M)
NaOH (2M)
CH2Cl2



EXPERIMENTACIÓN

En este apartado se van a usar todas las técnicas explicadas hasta aquí. Cada una de ellas las encontrará subrayadas a continuación.

Sígase el esquema del anexo (I-iv) que enseñó al profesor al principio de esta práctica

Para desarrollar la experiencia, el alumno recibe 15 mL de una disolución, en diclorometano, de tres compuestos: uno ácido (ácido benzoico), uno básico (anilina, d = 1,02 g/ml) y uno neutro (nitrobenceno); la cantidad de cada uno de ellos en los 15 mL de disolución es aproximadamente de 2 mL (ó 2 g, si son sólidos).
1.-Diluya ésta disolución con otros 15 mL de diclorometano, dispóngala en un embudo de decantación y añada 30 mL de ácido clorhídrico 2M; agite el embudo repetidas veces para asegurar una buena extracción y déjelo reposar hasta la aparición de dos fases. Decante, sitúe en un erlenmeyer la fase orgánica (primera que sale) y en un vaso de precipitados la fase acuosa (que contiene cloruro de anilinio).
2.- Introduzca la fase orgánica en el embudo y adicione 30 mL de una disolución acuosa de hidróxido sódico 2M, agite repetidas veces, deje reposar, decante, disponga la fase orgánica en un erlenmeyer y la fase acuosa (que contiene benzoato de sodio) en otro vaso de precipitados.

El alumno posee en este momento: (a) una disolución acuosa que contiene cloruro de anilinio (en medio ácido, vaso de precipitados del apartado 1), (b) una disolución acuosa en la que se encuentra el benzoato de sodio (en medio básico, vaso de precipitados del apartado 2) y (c) una disolución orgánica en la que está el compuesto neutro disuelto en diclorometano (erlenmeyer del apartado 3)

El aislamiento y purificación de los tres componentes de la mezcla debe realizarse como se indica a continuación:

a) La disolución acuosa que contiene el cloruro de anilinio se neutraliza por adición gradual de una disolución de hidróxido sódico 2M; el pH final puede ser ligeramente alcalino (el punto de neutralización se mide con un pH-metro). Se observa la aparición de un líquido amarillo, no miscible con el agua. La mezcla así obtenida se traslada al embudo de decantación y se extrae con 15 mL de diclorometano; la disolución orgánica resultante (en la que se encuentra la anilina) se separa por decantación y se seca con sulfato de sodio anhidro en un erlenmeyer limpio y seco provisto de un tapón de corcho. La fase acuosa se tira.
Se filtra el sulfato de sodio con un embudo cónico sobre un matraz de fondo redondo, previamente pesado con un trozo de plato poroso, se destila el diclorometano y, a continuación, el residuo líquido que permanece sin destilar (anilina) se pesa para calcular el rendimiento.

b) La disolución acuosa que contiene el benzoato de sodio, se trata con ácido clorhídrico concentrado, que se agrega gradualmente hasta alcanzar un pH ligeramente ácido. En este caso no es necesario el uso del pH-metro, sino que se observa la aparición de un precipitado blanco que es ácido benzoico, insoluble en agua fría. La masa resultante se deja enfriar, se filtra por succión en un sistema büchner-kitasatos, y el sólido resultante se seca bien y se pesa para determinar el rendimiento de la operación.


c) Compuesto neutro. En esta fracción se encuentra el nitrobenceno disuelto en diclorometano. Este compuesto se deposita en una botella que pone “nitrobenceno recuperado”.